欧联杯半决赛首回合在罗马奥林匹克球场进行，客场作战的博洛尼亚凭借一个加时赛第111分钟的绝杀球，总比分4-5淘汰了罗马，无缘八强。这场比赛堪称跌宕起伏，从领先到落后再到扳平，直到最后时刻的一脚定生死。开场后，两队互有攻守，博洛尼亚的卡斯特罗第6分钟就有远射偏出。直到第22分钟，乔纳森-罗的远射破网，打破了僵局，让主队0比1落后。4分钟后博洛尼亚的维季克领到黄牌，罗马随即换上佩莱格里尼救火。这次换人很快见效，第32分钟恩迪卡在角球进攻中头球破门扳平比分。然而好景不长，比赛最后时刻VAR回放判定沙拉维犯规，贝尔纳代斯基的点球让罗马再次1比2落后。 易边再战罗马的形势变得艰难。第55分钟切利克在中场吃牌，紧接着恩迪卡后场传球失误被抢断。第58分钟卡斯特罗的远射扩大比分至3比1。不过罗马并没有放弃努力。第68分钟替补瓦斯的点球由马伦操刀命中，将比分追成2比3。 第88分钟佩莱格里尼禁区外左脚弧线球直挂死角完成梅开二度，将总比分扳平至4比4，比赛进入加时赛。在体能消耗极大的加时赛中，博洛尼亚抓住了机会。第111分钟坎比亚吉禁区左侧的低平球射门得手，帮助球队锁定胜局。最终罗马主场3比4告负，总比分4比5出局。 比赛中利马和韦斯利-利马均未出场。阵容方面，罗马排出了3421阵型，詹卢卡-曼奇尼、恩迪卡和埃尔莫索组成防线。克里斯坦特、科内、切利克搭档后腰，皮西利和沙拉维在身前辅助马伦突前。斯维拉尔把守球门，洛伦佐-佩莱格里尼和萨拉戈萨坐在替补席上。 这场对攻战充满了戏剧性：开场不到一分钟皮西利的射门被扑出；双方多次互换攻守节奏；尤其是终场前佩莱格里尼的关键进球和随后博洛尼亚的绝杀。VAR的介入也让剧情变得扑朔迷离。