2012年那回，米德尔顿参加NBA选秀，虽然是个二轮秀，但被活塞选走了。刚开始他在活塞那边混得不太好，常规赛就上场27次，场均才拿6.1分。后来活塞拿他换了詹宁斯，他才去了密尔沃基。到了雄鹿，米德尔顿的状态立马就起来了，拿了12.1分3.8篮板2.1助攻。靠着这份成绩，他在雄鹿待了快12个赛季，还3次入选全明星，帮球队赢下了2021年的总冠军。现在米德尔顿都快35岁了，大家都不觉得他老，反而觉得他是个香饽饽。独行侠在交易截止日前把他从奇才手里抢过来了。自打他来到达拉斯打了6场球以后，平均每场能打25分钟。数据表现也挺硬，场均14.7分4.8篮板2.8助攻，投篮命中率达到了50%，三分球命中率更是有38%。这次对阵国王的时候，米德尔顿出场33分钟，9投5中砍下17分，还抢下5个篮板送出3次助攻。虽然球队输了9分，但他在场上的正负值还是正的。除了他之外，独行侠阵里几乎没几个球员能保持正的正负值。这种表现让火箭和掘金这些球队都盯上了他。独行侠对他也挺客气的，如果他愿意留下来，下赛季球队会给他留位置；要是想走，双方也能商量好买断的事。米德尔顿在独行侠的这几场比赛确实证明了自己油箱里还有油。