1988年蒋经国走了以后，蒋友柏和父亲蒋孝勇一家子就从台湾搬到了加拿大蒙特利尔。刚到那儿的时候特别不习惯，同学都不讲中文，蒋友柏连跟人搭话都困难。第二年班里来了个大陆来的新朋友，俩人玩得挺好，后来蒋友柏提到家里背景，没想到对方回去传话给父母，说他爸不准他再跟“蒋匪”的后代来往。这话太伤人了，蒋友柏当场就炸了，直接跟这个朋友断了交。 后来因为法语升学考试没考过，蒋家又搬到了美国旧金山。他在纽约大学念书的时候想读政治专业，可是父亲不同意。爷爷当年有交代过，蒋家后人不能再碰政治这条路。蒋友柏想了半天又说要学艺术，父亲还是不同意，直到他说要学商科，父亲才点头。 蒋友柏小时候在台湾过得顺风顺水，从来没想过自己会被人贴上标签。那个大陆来的同学说他是“蒋匪”后代的话，让他心里特别难受。以前从小到大接受的教育里，家族背景都是带着光环的。那次冲突真的给了他当头一棒，让他第一次感受到身份带来的碰撞。 他没把这些事儿跟父亲说过一句话，所有的冲击力都自己扛着。其实这件事对任何一个十几岁的孩子来说都不好受。刚到异国他乡语言不通朋友少，好不容易交到个说母语的知己结果因为出身直接拉黑。 后来他走的每一步都带着这次冲击留下的影子。从台湾的众星捧月到蒙特利尔的孤身一人再到美国定下来选专业。整个故事没有夸张戏说的成分全是真实经历。 中国新闻网还提到过宋美龄在美国住了很久，蒋友柏去纽约大学念书的时候也常去探望曾祖母宋美龄。这些经历让他明白了很多事情。