两年的时间里，路飞碰到了八个特别危险的对手，逼得他不得不拼尽全力。 第一个是克洛克达尔，也叫沙鳄。这家伙在沙漠里能控制沙子，给他穿上铠甲还能当武器用。草帽团刚到阿拉巴斯坦，就被他玩弄于股掌之间。路飞两次被扎成刺猬，要不是罗宾觉醒、薇薇公主牺牲，还有路飞意外觉醒的二档，路飞可能早就死在沙漠里了。 第二个是青雉，海军大将之一。他为了抓罗宾来到司法岛。青雉的招数冰刃能把人冻死。在司法岛外，青雉几乎把草帽团冻成冰雕。不过最后青雉手下留情了，可能是因为萨乌罗的遗言还有卡普的面子。 第三个是暴君熊。他有肉球果实，可以弹开一切东西，包括死亡。暴君熊两次奉命杀路飞，却两次只弹开他们的拳头。不过后来龙的面子发作了，草帽团才没被灭口。 第四个是路奇。他是CP9最强的人，猫猫果实让他变成豹形态。路奇潜伏司法岛五年，把草帽团按在地上摩擦。路飞被钢链勒得快窒息了，要不是乌索普大喊一声，路飞可能就输了。 第五个是月光莫利亚。他有影影果实，可以把人变成僵尸。莫利亚曾和凯多打过架被团灭后就造僵尸军团了。莫利亚抢走了草帽团四个人的影子，但最后在影龙面前被反杀。 第六个是麦哲伦。他是推进城的典狱长，毒毒果实厉害得很。推进城最深处到处都是毒气。麦哲伦发动攻击时把毒龙喷向路飞的胸口，要不是伊万科夫及时救援，路飞可能就没命了。 第七个是凯撒·库朗。他曾经是海军科学家后来叛逃了。凯撒在庞克哈萨德建了个毒气工厂用瓦斯做武器。凯撒控制瓦斯巨人一拳就能把岛打沉；路飞靠三档加火拳才赢下了这场战斗；如果当时被彻底制服了，烧烧果实觉醒的事也会变成别人的传奇。