1898年出生的万木林，把上海浦东高桥作为了自己的故乡。这个人原本家境并不富裕，后来生活更是越发窘迫。为了讨生活，他十几岁就跟着浦东的一众青年西渡黄浦江，在上海十六铺的一家水果店做起了小伙计。虽然他体格健壮、长得也粗犷，可刚来上海时经验太浅，换了好几份工作也没能脱颖而出，日子过得平平淡淡。上海沦陷后，因为支持抗日让日本人十分记恨，蒋介石便安排杜月笙逃往香港躲避风头，这一去就没再回来。为了管好上海的事，他把万木林给推到了台前。万墨林因为人踏实能干且有号召力，这八年里把杜月笙交代的每一件事都处理得井井有条。无论是黑道的规矩还是各种社交活动，他都应付得游刃有余，这让杜月笙非常满意。1949年解放战争即将爆发时，杜月笙在上海的权势逐渐衰微，他只能带着万墨林逃往香港定居。等到杜月笙去世后，万墨林又给自己选择了一个新的去处——台湾。在那里他开始钻研中国近代史和一些杂记，过上了与过去截然不同的日子。1979年的时候，这位曾经的杜门红人因病离开了人世，享年81岁。他的人生轨迹从一个小伙计变成了上海滩的大管家，最终成为了研究历史的学者。他的经历见证了中国乃至日本、台湾这些地方的风云变幻，也让我们看到命运是如何在一瞬间改变一个人的人生轨迹。