杜月笙的这段经历挺让人唏嘘的。虽说1933年孟小冬在天津大公报上写文章怼梅兰芳时，是为了要名分，但真的离了婚，她居然愿意当杜月笙的五姨太。当时梅兰芳刚在上海把她名定兼祧的时候，俩人其实都清楚这桩婚事挺别扭。孟小冬转头就找上了好姐妹姚玉兰，而姚玉兰的老公杜月笙早就看孟小冬不顺眼，还在她和梅兰芳闹矛盾时在背后使力。姚玉兰看得明白，自己老公对孟小冬有意思，就想办法撮合他们俩。后来在姚玉兰的推动下，这对本该是情敌的人真走到了一起。 孟小冬嫁给杜月笙后，得到了前所未有的宠爱和温暖，这可是梅兰芳从来没给过她的那种踏实感。1949年她跟着杜月笙去了香港，总算得到了她想要的名分。1950年杜月笙不顾家里反对，拖着病体给她办了婚礼，让她有了正式的身份。这时候孟小冬年纪也不小了，也算把当年分手时立的誓言给圆上了。 可惜没过多久杜月笙就因为生病走了。临走前他嘱咐孟小冬不要再唱戏了，免得被人欺负。孟小冬含泪答应了他的请求。从那以后她再也没上过台，把余生都献给了研究和教学戏曲。一直到1977年去世，她始终没再碰过那个辉煌的舞台。