虎痴许褚心里有几个让他很犯怵的对手，除了吕布和张飞。想当年濮阳大战，他刚遇到吕布就直接冲上去对砍，大战二十多回合后，曹操都感慨吕布实在太难对付，只好把六员大将全都派上去才把吕布给击退了。后来在定陶，许褚带着人又把吕布打得落荒而逃。虽然武艺比不上吕布，但许褚靠着气势占了上风。张飞跟许褚打过好几次，火烧新野时许褚本来要逃，但他是为了掩护主将曹仁才撤的。赤壁之战败逃时，许褚看到张飞带兵来截，骑着没鞍的马就挥刀迎上去了，在张辽和徐晃的帮忙下才挡住了张飞。虽然是输多赢少，但都是兵败的时候才碰上，情有可原。所以到了阳平关听说张飞来抢粮草，许褚主动请战要去抵挡他。其实许褚也想跟张飞堂堂正正地打一架分个高低。不过他最怕的是三个人，有三次把他吓破了胆。 第一次是白马坡遇上颜良。颜良上来没几下就杀了宋宪，接着又砍了魏续。徐晃上去打了二十回合也败了下来。曹操那时候正郁闷呢，要是许褚没在旁边看着早急疯了。程昱说非关羽不能对付颜良，曹操一开始担心关羽走了不让他去。当时曹操也没提一句让许褚上。可见当时许褚就在现场，吓得根本不敢动。 第二次是潼关大战碰见马超。马超八九合就把于禁打跑了，张郃上去撑了二十合也不行了。李通上去没多久也被刺死了。这时候许褚也没动静。他是在保护曹操吗？后来曹操割须弃袍逃命也没看到他。马超带兵二十万是来报仇的。其实跟白马坡那次一样，大家都被吓到了。徐晃和张郃差不多厉害。颜良二十合把徐晃打跑和马超二十合把张郃打跑一样让人吃惊。马超太猛了，西凉铁骑冲过来的时候大家都吓破胆了只顾着逃命。后来许褚背着曹操坐船跑了才逃过一劫。 第三次是华容道上的关羽。曹操带着残兵败将在乌林地区和葫芦口先后被赵云和张飞截杀。跑到华容道时八十万大军只剩三百人了。曹操还在那嘲笑周瑜和孔明没脑子没埋伏人。话音刚落炮声一响关羽提着大刀带着五百校刀手堵住了去路。大家都被青龙刀吓得魂飞魄散。又饿又累的许褚哪还敢反抗？曹操只好去求关羽念旧情放一马。关羽这时候要是动手早就把曹操给宰了。许褚吓得连个影都见不着。好在关羽重情义想起在曹营的事心里不忍放了大家。张辽过来求情他也放了这一马。 这三百人里包括张郃、徐晃这些大将呢。大家都跪地求饶哪还敢还手？这是曹营最丢脸的一次。所以许褚最怕的人是华容道的关羽、白马坡的颜良还有潼关的马超。